Izomeria optyczna
Spis treści
Co to jest forma mezo?
- Jak rozpoznać formę mezo?
- Jak wygląda forma mezo kwasu winowego?
Co to jest mieszanina racemiczna?
Szeregi konfiguracyjne D i L
Diastereoizomery
Izomeria optyczna to rodzaj stereoizomerii, w której cząsteczki mają identyczny skład i kolejność połączeń atomów, ale różnią się przestrzennym ułożeniem grup wokół centrum chiralności. Cząsteczki takie skręcają płaszczyznę światła spolaryzowanego i występują w formie dwóch enancjomerów — odbić lustrzanych, których nie da się nałożyć na siebie.
Materiał przeznaczony dla uczniów liceum realizujących podstawę programową z chemii organicznej.
Czego dowiesz się z tego artykułu
- co to jest chiralność i centrum asymetrii
- czym różnią się enancjomery od diastereoizomerów
- co to jest forma mezo
- jak rozpoznać formy mezo
- jak rozpoznawać konfiguracje D i L
- jak rysować enancjomery i stereoizomery
Fragment artykułu
Chiralność i centrum asymetrii
Cząsteczka jest chiralna, jeśli nie da się nałożyć jej na własne odbicie lustrzane. Najczęściej wynika to z obecności atomu węgla o hybrydyzacji sp³, do którego przyłączone są cztery różne podstawniki. Taki atom to centrum chiralności, oznaczane gwiazdką.
Cząsteczki chiralne występują w dwóch odmianach: enancjomerów. Mają one identyczne właściwości fizyczne i chemiczne (z wyjątkiem skręcalności światła i reakcji w środowisku chiralnym).
Forma mezo
Niektóre cząsteczki mają więcej niż jedno centrum chiralności, ale mimo to są achiralne. Dzieje się tak, gdy cząsteczka posiada płaszczyznę symetrii — wtedy skręcalność jednego centrum jest znoszona przez drugie. Przykładem jest kwas winowy: dwa enancjomery oraz forma mezo.
Diastereoizomery
Diastereoizomery to stereoizomery, które nie są odbiciami lustrzanymi. W cząsteczce z n centrami chiralności maksymalna liczba stereoizomerów wynosi 2ⁿ, ale obecność form mezo zmniejsza tę liczbę.
Szeregi konfiguracyjne D i L
Konfiguracje D i L określają położenie grupy –OH przy asymetrycznym atomie węgla o najwyższym lokancie we wzorze Fischera. Jeśli –OH jest po prawej — konfiguracja D, jeśli po lewej — L. Oznaczenia te nie mówią nic o kierunku skręcania światła.
Izomeria optyczna w hydroksykwasach i cukrach
Hydroksykwasy, takie jak kwas mlekowy, oraz cukry (np. glukoza, fruktoza) często zawierają centra chiralności. W cukrach izomeria optyczna jest szczególnie ważna — każdy asymetryczny atom węgla może tworzyć pary enancjomerów i diastereoizomerów.
Ucz się skutecznie, dokładnie pod wymagania
- Najważniejsze informacje o izomerii optycznej w jednym miejscu
- Przejrzyste schematy i przykłady
- Dostęp do wszystkich działów podręcznika
- Brak reklam i zbędnych dodatków
Dołącz do tysięcy uczniów uczących się z Chem24. Bez zobowiązań.
Pełna wersja artykułu zawiera
- definicję chiralności i centrum asymetrii
- rysowanie enancjomerów i odmian D/L
- formy mezo i ich właściwości
- diastereoizomerię i liczbę możliwych stereoizomerów
- izomerię optyczną w hydroksykwasach i cukrach
- stereoizomerię produktów reakcji chemicznych
Chcesz kontynuować naukę?
- Dostęp do pełnych lekcji i przykładów
- Wyjaśnienia trudnych pojęć krok po kroku
- Możliwość zadawania pytań
- Zero reklam
Ucz się szybciej i skuteczniej z Chem24.
Najczęstsze pytania
Czym różnią się enancjomery od diastereoizomerów
Enancjomery są odbiciami lustrzanymi, a diastereoizomery nie — mają różne właściwości fizyczne.
Dlaczego forma mezo jest achiralna
Bo posiada płaszczyznę symetrii, która znosi skręcalność optyczną centrów chiralności.
Czy mieszanina racemiczna skręca światło
Nie — oba enancjomery skręcają światło o ten sam kąt, ale w przeciwnych kierunkach.